Apostila química orgânica – completa – – usp 2009

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Qu?¡mica Org?ónica I Por Prof. Dr. Carlos Roberto de Oliveira Almeida (croa@dequi.eel.usp.br)

Digita?º?úo e Edi?º?úo Darcisa Miguel (darcisa@bol.com.br) e Gerson P. dos Santos (oldfriend@itelefonica.com.br)

Diagrama?º?úo, Edi?º?úo de Arte, Capa e Produ?º?úo Gr?ífica Gerson P. dos Santos

Pr?®-sal: nova era na explora?º?úo de petr??leo e g?ís………………………………………………………..3

Revis?úo de conceitos importantes de qu?¡mica………………………………………………………………6

Processos de Obten?º?úo…………………………………………………………………………………………52

Exerc?¡cios de Qu?¡mica Org?ónica I…………………………………………………………………………..55

Resolu?º?úo…………………………………………………………………………………………………………….55

Propriedades Qu?¡micas…………………………………………………………………………………………57

EXERC?ìCIO……………………………………………………………………………………………………………61

OBTEN?ç?âO…………………………………………………………………………………………………………..63

EXERC?ìCIOS DE QU?ìMICA ORG?éNICA……………………………………………………………………65

Propriedades Qu?¡micas…………………………………………………………………………………………70

EXERC?ìCIOS DE QU?ìMICA ORG?éNICA – ALCENOS…………………………………………………73

Exerc?¡cios…………………………………………………………………………………………………………….77

Alcinos…………………………………………………………………………………………………………………81

Exerc?¡cio – S?¡ntese do ?ëter Et?¡lico…………………………………………………………………………..87

Casos Especiais……………………………………………………………………………………………………90

ISOMERIA ESPACIAL…………………………………………………………………………………………….81

ISOMERIA DE CADEIA…………………………………………………………………………………………..81

ISOMERIA DE POSI?ç?âO………………………………………………………………………………………..82

ISOMERIA FUNCIONAL………………………………………………………………………………………….83

METAMERIA OU ISOMERIA DE COMPENSA?ç?âO…………………………………………………….84

ISOMERIA GEOM?ëTRICA……………………………………………………………………………………….84

Subst?óncias Opticamente Ativas……………………………………………………………………………90

EXERC?ìCIOS DE QU?ìMICA ORG?éNICA I – ISOMERIA……………………………………………..101

CICLANOS e CICLENOS…………………………………………………………………………………………..103

Exerc?¡cios…………………………………………………………………………………………………………..103

Processo de Obten?º?úo e Propriedades Qu?¡micas………………………………………………….106

COMPOSTOS AROM?üTICOS…………………………………………………………………………………….110

REGRA DE HUCKEL…………………………………………………………………………………………….110

PROVAS DE ESTRUTURA DO BENZENO………………………………………………………………110

OZON?ôLISE………………………………………………………………………………………………………..110

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….112

REA?ç?òES DO BENZENO……………………………………………………………………………………..114

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….116

EXERC?ìCIOS…………………………………… .. ………………………………………………………………..117

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….120

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….122

Obten?º?úo de compostos arom?íticos…………………………………………………………………….126

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….126

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….127

EXERC?ìCIOS…………………………………… .. ………………………………………………………………..129

DERIVADOS DO BENZENO………………………………………………………………………………….131

EXERC?ìCIOS…………………………………… .. ………………………………………………………………..134

PREPARA?ç?âO DO FENOL……………………………………………………………………………………136

OXIDA?ç?âO DO ISOPROPIL BENZENO (CUMENO)…………………………………………………137

EFEITOS INDUTIVOS SOBRE O ANEL…………………………………………………………………..138

O EFEITO INDUTIVO E A DIST?éNCIA…………………………………………………………………….138

HALOG?èNIOS……………………………………………………………………………………………………..139

Exerc?¡cios…………………………………………………………………………………………………………..140

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….143

Rea?º?úo do benzeno com dois substituintes………………………………………………………….143

EXERC?ìCIOS…………………………………… .. ………………………………………………………………..143

REA?ç?âO DE SUBSTITUI?ç?âO NUCLE?ôFILA NO BENZENO…………………………………….146

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….150

REA?ç?âO COM ?üCIDO HIPO BROMOSO………………………………………………………………..151

EXERC?ìCIOS…………………………………… .. ………………………………………………………………..152

EXERC?ìCIOS…………………………………… .. ………………………………………………………………..153

HALETOS ORG?éNICOS (DERIVADOS HALOGENADOS)…………………………………………….165

PROPRIEDADES F?ìSICAS…………………………………………………………………………………….165

ESTRUTURAS E REATIVIDADES………………………………………………………………………….166

VELOCIDADE DA REA?ç?âO…………………………………………………………………………………..166

REARRANJOS……………………………………………………………………………………………………..168

PROCESSOS DE OBTEN?ç?âO………………………………………………………………………………169

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….170

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….175

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….178

PROPRIEDADES QU?ìMICAS…………………………………………………………………………………178

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….179

EXERC?ìCIOS……………………………………………………………………………………………………….181

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….182

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….183

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….184

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….184

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….185

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….185

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….187

ESTUDO DOS ?üLCOOIS……………………………………………………………………………………………188

Obten?º?úo…………………………………………………………………………………………………………….188

PROPRIEDADES QU?ìMICAS…………………………………………………………………………………198

EXERC?ìCIO………………………………………………………………………………………………………….203

Alde?¡dos e Cetonas………………………………………………………………………………………………….207

Processos de Obten?º?úo……………………………………………………………………………………….207

Propriedades Qu?¡micas……………………………………………………………………………………….208

Mecanismo………………………………………………………………………………………………………….213

Refer?¬ncias Bibliogr?íficas 1 – BARBOSA, Luiz Cl?íudio de Almeida. Qu?¡mica Org?ónica. Editora UFV. S?úo Paulo, 2004.

2 – BRESLOW, Ronald. Mecanismos de Racciones Org?ínicas. Barcelona. Editorial Revert?® S/A, 1.978.

3 – BRUICE, Paula Yurkanis. Qu?¡mica Org?ónica. Editora Pearson Prentice Hall. S?úo Paulo, 2006.

4 – CAMPOS, Marcello M. Fundamentos de Qu?¡mica Org?ónica. S?úo Paulo. Editora Edgard Bl??cher, 1.997.

5 – COSTA, Paulo; PILLI, Ronaldo; PINHEIRO, S?®rgio; VASCONCELOS, M?írio. Subst?óncias Carboniladas e Derivados. Bookman Companhia Editora. Porto Alegre, 2.003.

6 – DURST, H. D. Qu?¡mica Org?ónica Experimental. Barcelona. Editorial Revert?® S/A, 1.985.

7 – GON?çALVES, Daniel; WAL, Eduardo, ALMEIDA, Roberto P. Qu?¡mica Org?ónica Experimental. Rio de Janeiro. Editora McGraw Hill, 1.988.

8 – HENDRICKSON, James B., CRAM, Donald J. Organic Chemistry. T??quio. Editora McGraw Hill KogerKushe, 1.980.

9 – McMURRY, John. Qu?¡mica Org?ónica. Editora Pioneira Thomson Learning. S?úo Paulo, 2005.

10 – MORRISON, Robert T. e BOYD, Robert N. Qu?¡mica Org?ónica. Lisboa. Funda?º?úo Calouste Gulbenkian, 1.995.

11 – Pr?®-sal: nova era na explora?º?úo de petr??leo e g?ís. A Semana C&T – Jornal da Semana Nacional de Ci?¬ncia e Tecnologia. Edi?º?úo n. 5, p. 11, Out. 2008.

12 – QUINO?ü, Em?¡lio e RIGUERA, Ricardo. Quest?Áes e Exerc?¡cios de Qu?¡mica Org?ónica. S?úo Paulo. Makron Books do Brasil Editora Ltda, 1996.

14 – SAUNDERS J., WILLIAM H. Rea?º?Áes I??nicas Alif?íticas. S?úo Paulo. Editora Edgard Bl??cher, 1.979.

15 – SOARES, Bluma G. e outros. Qu?¡mica Org?ónica: Teoria e T?®cnicas de Purifica?º?úo, Identifica?º?úo de Compostos Org?ónicos. Rio de Janeiro. Editora Guanabara, 1.988.

16 – SOLOMONS, Graham & FRYHLE, Graig. Qu?¡mica Org?ónica. LTC – Livros T?®cnicos e Cient?¡ficos Editora Ltda. Rio de Janeiro, 2001.

17 – STEWART, Ross. A Investiga?º?úo das Rea?º?Áes Org?ónicas. S?úo Paulo. Editora Edgard Bl??cher Ltda, 1.968.

18 – STOCK, Leon M. Rea?º?Áes de Substitui?º?úo Arom?íticas. S?úo Paulo. Editora Edgard Bl??cher Ltda, 1.968.

Em mem??ria de Carlos Alberto Barbosa de Almeida ? 15 de fevereiro de 1967 ? 04 de dezembro de 2008

Beto, voc?¬ continuar?í sendo o filho amado, o marido amado, o irm?úo amado, o pai amado, o cunhado amado, o parente amado, o amigo amado e o m?®dico muito amado por todos os pacientes que tratou.

Voc?¬ continuar?í presente em nossas vidas em todos os tra?ºos, olhares, m?úos, cor dos cabelos, cor dos olhos, modos carinhosos de tratar as pessoas que voc?¬ deixou na Tha?¡s, na J??lia, no Thiago e na Raquel.

Cap?¡tulo 1 Pr?®-sal: nova era na explora?º?úo de petr??leo e g?ís

O Brasil acaba de inaugurar uma nova fase na explora?º?úo de petr??leo e g?ís natural, o que deve alavancar a produ?º?úo nacional desses recursos energ?®ticos. Em setembro, o navio-plataforma JK (foto acima) da Petrobras iniciou a produ?º?úo do primeiro po?ºo na chamada camada pr?®-sal, localizado no campo de Jubarte, na bacia de Campos, que abriga volumes expressivos de ??leo leve – de melhor qualidade e alto valor comercial -, al?®m de grande quantidade de g?ís natural. Localizado no campo de Jubarte, na bacia de Campos, no litoral sul do Esp?¡rito Santo, o po?ºo em opera?º?úo tem potencial para produzir 18 mil barris por dia Acredita-se que os reservat??rios do pr?®-sal ir?úo acrescentar de 30 bilh?Áes a 100 bilh?Áes de barris ?á reserva natural de petr??leo do Brasil, que at?® ent?úo ?® de cerca de 15 bilh?Áes de barris. O ??leo extra?¡do hoje tem o defeito de ser pesado, o que obriga o pa?¡s a exportar uma parte e importar ??leo leve, mais caro, o que se traduz em uma auto-sufici?¬ncia em volume, mas n?úo em qualidade. A possibilidade de aumento vertiginoso nas reservas brasileiras causa uma grande expectativa quanto ao volume de recursos gerados, especialmente com os altos pre?ºos do barril de petr??leo – que hoje chega a US$ 90. Em rela?º?úo ao g?ís natural, a atual reserva brasileira deve, no m?¡nimo, dobrar.

Uma discuss?úo pol?¡tica importante surgiu ap??s a descoberta de petr??leo no pr?®-sal. O presidente Lula declarou a inten?º?úo de investir parte dos recursos gerados em educa?º?úo. Ele destacou que, com a descoberta das reservas de petr??leo e g?ís encontradas na Bacia de Santos (SP), o Brasil tem a oportunidade hist??rica de figurar entre as maiores na?º?Áes do mundo. “Entretanto, isso s?? ocorrer?í se investirmos parte desses recursos em educa?º?úo e no combate ?á pobreza”, defendeu.

Para o diretor da Coppe/UFRJ, Luiz Pinguelli Rosa, o Brasil deve ter uma produ?º?úo mais voltada, primeiro, para o seu desenvolvimento e, segundo, para a exporta?º?úo. “Uma importante preocupa?º?úo do governo, a qual endosso ?® direcionar essa renda para a solu?º?úo de problemas nacionais e n?úo para atender investidores e a Petrobras exclusivamente”, afirma.

Pinguelli concorda que os recursos sejam distribu?¡dos aos munic?¡pios atrav?®s de royalties – segundo o modelo tradicional -, mas ressalta que sua aplica?º?úo deve ser orientada, de forma a beneficiar a?º?Áes e programas que atendam ?ás reais necessidades da popula?º?úo. “O pr??prio governo federal deve buscar direcionar os recursos para o desenvolvimento social do Brasil: educa?º?úo, sa??de, infra-estrutura, programas de habita?º?úo, al?®m de solu?º?Áes para problemas como faveliza?º?úo e saneamento”, conclui.

Esp?¡rito Santo a Santa Catarina, em uma profundidade de ?ígua que varia de 1 a3 mil metros.

As rochas do pr?®-sal foram depositadas h?í mais de 100 milh?Áes de anos no espa?ºo formado pela separa?º?úo dos continentes americano e africano: Surgiu inicialmente um grande lago nessa ?írea, onde foram Todos os rios corriam para esse lago e seu aumento permitiu a entrada da ?ígua do mar, iniciando a deposi?º?úo da espessa camada de sal sobre a mat?®ria org?ónica, que, posteriormente, se transformou em petr??leo e g?ís natural.

Descobertas promissoras Desde 2005, a Petrobras perfurou 15 po?ºos que atingiram o pr?®- sal. Oito deles j?í foram testados. A an?ílise dos dados aponta que o Brasil est?í diante da descoberta da maior ?írea petrol?¡fera do pa?¡s, equivalente ?ás mais importantes do planeta. O volume de ??leo recuper?ível no pr?®-sal do campo de Tupi (na bacia de Santos), por exemplo, foi estimado entre 5 bilh?Áes e 8 bilh?Áes de barris.

Segundo o gerente geral de engenharia b?ísica da Petrobras, Marcos Assayag, somente ap??s um teste piloto nos reservat??rios descobertos no pr?®-sal, que ter?í in?¡cio em dezembro de 2010, ser?í poss?¡vel confirmar ou n?úo as atuais especula?º?Áes de que as reservas podem chegar a 100 bilh?Áes de barris de petr??leo e g?ís.

Cap?¡tulo 2 Revis?úo de conceitos importantes de qu?¡mica Resposta: Liga?º?úo i??nica ? ?® a liga?º?úo que explica a exist?¬ncia de A caracter?¡stica nesta liga?º?úo ?® a transfer?¬ncia de el?®trons.

Liga?º?úo covalente ? Explica a exist?¬ncia de compostos formados por elementos eletronegativos. Nesta liga?º?úo a caracter?¡stica ?® o compartilhamento de el?®trons.

2) Como podemos ter uma no?º?úo da ÔÇ£val?¬nciaÔÇØ (n??mero de oxida?º?úo) dos Resposta: Pelo n??mero de el?®trons no ??ltimo n?¡vel.

3) Os compostos i??nicos, em geral, t?¬m pontos de fus?úo e ebuli?º?úo Resposta: Os i??nicos apresentam PF e PE elevados devido ?á grande intera?º?úo existente entre os ?¡ons em suas estruturas.

4) Porque os compostos org?ónicos t?¬m esses mesmos pontos bem mais Resposta: Nos compostos moleculares os PF e PE s?úo pequenos devido ?á fraca intera?º?úo molecular.

5) Quais s?úo os fatores que influenciam o ponto de ebuli?º?úo das esp?®cies Resposta: Primeiro fator: massa molar; quanto maior ? maior o ponto Segundo fator: intera?º?úo entre as mol?®culas; quanto maior ? maior o Terceiro fator: press?úo atmosf?®rica; quanto maior ? maior o PE.

Resposta: Entra em ebuli?º?úo quando a press?úo de seus vapores iguala-se ?á press?úo atmosf?®rica.

Resposta: Quanto maior a press?úo m?íxima de vapor menor a temperatura de ebuli?º?úo.

8) Explique os significados das seguintes propriedades: Resposta: Eletronegatividade ?® a atra?º?úo que um ?ítomo tem pelo par Energia de ioniza?º?úo ?® a energia necess?íria para retirar um el?®tron do ?ítomo no estado gasoso. Quanto menor a Energia de ioniza?º?úo, mais reativo ?® o elemento qu?¡mico.

Resposta: 1. CONCEITOS DE ARRHENIUS a) ?üCIDOS ?ücido ?® toda subst?óncia que em solu?º?úo aquosa liberta ?ónions Exemplos: H2SO4 ?ígua 2H+ + SO4– ?ígua + – HCl H + Cl Na verdade, os c?ítions H+ encontram-se combinados com as Portanto, quando estes ?ícido s?úo ÔÇ£dissolvidosÔÇØ na ?ígua, na verdade ocorrem as seguintes rea?º?Áes qu?¡micas:

H Cl + H2O H3O+ + Cl- H2 SO4 + 2H2O 2H3O+ + SO4–

Bases s?úo subst?óncias que em solu?º?úo aquosa libertam c?ítions Exemplos: ?ígua + – NaOH Na + OH ?ígua ++ – Ca(OH)2 Ca + 2 OH +- NH3 + H2O NH4 + OH Observe que o NH3 n?úo possui o radical hidroxila (-OH) na sua constitui?º?úo. Por?®m, o NH3 reage com a ?ígua e liberta ?ónions OH- exclusivamente; raz?úo pela qual o NH3 em solu?º?úo aquosa ?® 2. CONCEITOS DE LOWRY-BR?ûNSTED Os conceitos de Arrhenius para ?ícidos e bases s?úo aplicados somente Lowry propuseram independentemente um novo e mais amplo De acordo com Lowry e Br?Ânsted temos: ?ücido ?® qualquer esp?®cie qu?¡mica (mol?®cula ou ?¡on) capaz de CEDER Base ?® qualquer esp?®cie qu?¡mica (mol?®cula ou ?¡on) capaz de Observe que o novo conceito define ?ícido ou base, independente de que exista ou n?úo, uma solu?º?úo aquosa! Vejamos um exemplo: (H+) HCl + H2O H3O+ + Cl- No exemplo, o HCI ?® um ?ícido porque ele ÔÇ£doouÔÇØ um pr??ton (H+) para o Na rea?º?úo seguinte escreva nos pontilhados, qual ?® o ?ícido e qual ?® a base, segundo o conceito de Lowry-Bronsted.

Agora repare nas duas rea?º?Áes anteriores Veja bem; na primeira rea?º?úo a ?ígua ?® uma base; j?í na segunda rea?º?úo a ?ígua ?® um ?ícido! Conclus?úo: De acordo com o novo conceito de Lowry-Bronsted, nem ?ë claro que, algumas subst?óncias s?? trabalham como ?ícido; outras s?? trabalham como base; mas existe um certo n??mero de subst?óncias que ora atuam como ?ícidos, ora atuam como bases ÔÇô dependendo da rea?º?úo, como ?® o caso do H2O.

Subst?óncias que t?¬m duplo comportamento recebem o nome de Al?®m disso, como j?í dissemos, tamb?®m se pode caracterizar um ?ícido ou uma base, numa rea?º?úo onde n?úo h?í participa?º?úo de ?ígua! Exemplo:

HCl(g) + NH3(g) NH4Cl(s) (?ícido) (base) Nesta rea?º?úo houve uma transfer?¬ncia direta do H+, do HCI para o NH3.

(H+) H Cl + NH3 NH4Cl(s) (?ícido) (base) De acordo com o conceito de Lowry-Bronsted, um ?¡on pode ter fun?º?úo Veja o comportamento de uma solu?º?úo de bicarbonato de s??dio O ?ónion HCO3- poder?í ceder ou receber H+.

HCO3- H+ + CO3- – (?ícido) HCO3- + H+ [H2CO3] H2O + CO2 (base)

Exemplos: (H+) OH- + HCO3- H2O + CO3- – (base) (?ícido)

(H+) HCl + HCO3 Cl- + [H2CO3] (?ícido) (base) H2O + CO2 Nas rea?º?Áes abaixo equacionadas, indique nos pontilhados, se a fun?º?úo da esp?®cie qu?¡mica em quest?úo ?® um ?ícido ou uma base.

a) HSO4- + NH3 NH4 + SO4 + —

————– ————– b) CO3- – + H3O HCO3 + H2O +-

————– ————– c) HSO4- + HCO3- SO4 + H2O + CO2 —

————– ————– d) NH3 + HCO3- NH4 + CO3 + —

————– ————– Agora, com esses conceitos poderemos falar em ?ícido e base conjugados.

Seja um ?ícido HA cuja dissocia?º?úo ?®: HA H+ + A- (?ícido) Simultaneamente ocorre a rea?º?úo inversa A- + H+ HA (base) Enquanto o HA desempenha a fun?º?úo de ?ícido porque ele cede um Na dissocia?º?úo HA H+ + A- (?ícido) (base) Dizemos que o A- ?® a base conjugada do ?ícido HA; ou tamb?®m que o Exemplo: HCl H+ + Cl- (?ícido) (base) Nas equa?º?Áes abaixo, vamos reconhecer os ?ícidos e as bases conjugadas.

HSO4- H+ + SO – – 4 HCO3- H+ + CO – – 3

a) O HSO4- ?® ……………………………………………………… de SO4- -.

b) O CO3- – ?® ………………………………………………………. de ……….

c) O HCO3- ?® ?ícido conjugado de …………………….. por?®m ?® base

conjugada de ………………………………………

+ B + H HB (base) (?ícido conjugado) Somando as 2 equa?º?Áes:

+- HA H + A ++ B + H HB +- HA + B HB + A (?ícido) (base) (?ícido) (base) Resumindo: De acordo com Lowry-Bronsted, a rea?º?úo de ?ícido + base produzir?í outro par ?ícido + base conjugados em rela?º?úo aos O ?ícido sulf??rico reage com o ?ícido n?¡trico quando concentrados, segundo a rea?º?úo: +- H2SO4 + HNO3 H2O NO2 + HSO4 ———— ———— Nos pontilhados acima, escreva se a fun?º?úo da subst?óncia ?® um 3. CONCEITO DE LEWIS O cientista americano Gilbert N. Lewis ampliou o conceito para Na verdade, o conceito de Lowry-Br?Ânsted engloba todos os ?ícidos Agora com o conceito de Lewis, teremos para ?ícidos e bases, todas aquelas subst?óncias que j?í eram ?ícidos e bases de acordo com Lowry-Br?Ânsted e mais ainda uma s?®rie de subst?óncias que Vejamos agora o conceito de Lewis: Base ?® toda esp?®cie qu?¡mica (?¡on ou mol?®cula), que possui um ou mais pares de el?®trons perif?®ricos, n?úo compartilhados, capazes de efetuar liga?º?Áes coordenadas.

?ücido ?® toda esp?®cie qu?¡mica (?¡on ou mol?®cula) que ?® capaz de efetuar liga?º?úo coordenada, com um par de el?®trons,ainda n?úo compartilhado, que se encontra numa base.

Exemplos: F H HF HN+BHNBF HFFHF BASE ?üCIDO Repare tamb?®m que o BF3 n?úo ?® ?ícido de Lowry-Bronsted; nem tampouco de Arrhenius. No entanto ele se comporta como ?üCIDO Seja a rea?º?úo: HCl + NaOH NaCl + H2O Verificar, se os reagentes s?úo: a) ?ícido e base de Arrhenius b) ?ícido e base de Lowry-Bronsted c) ?ícido e base de Lewis Resolu?º?úo: a) ?üCIDO e BASE de Arrhenius.

Vejamos seus comportamentos na ?ígua: HCl + H2O H3O+ + Cl- NaOH H2O Na+ + OH- Pelo fato de libertar exclusivamente c?ítions H3O+ e ?ónions OH- nas respectivas rea?º?Áes; o HCl ?® um ?ícido de Arrhenius e o NaOH ?® uma base de Arrhenius.

b) ?üCIDO e BASE de Lowry-Br?Ânsted A equa?º?úo i??nica ?®: HCl + Na+ + OH- Na+ + H2O + Cl- (H+) NaOH ?® receptor de pr??ton.

Portanto, o HCl e o NaOH s?úo respectivamente considerados, ?üCIDO e BASE de Lowry-Br?Ânsted.

Escrevendo as estruturas eletr??nicas dos reagentes: __ H Cl +

HCl NaOH OH + liberta H que ?® capaz de “aceitar” par de el?®trons

– tem ?¡on OH que “oferece” o par de el?®trons Cl H + OH

?® ?üCIDO de Lewis ?® BASE de Lewis Obs: Se uma subst?óncia ?® ?ícido ou base de Arrhenius, ser?í tamb?®m de Br?Ânsted; e tamb?®m de Lewis.

De acordo com o conceito de Lewis, uma hidrata?º?úo de ?¡on ?® Veja: + H Ag+ + 2 O H H O Ag O H HH ?ícido base Numa hidrata?º?úo, a ?ígua atua como uma base porque ela oferece o ÔÇ£par eletr??nicoÔÇØ da liga?º?úo coordenada.

No lugar da ?ígua, o NH3 ou o CN- pode efetuar liga?º?Áes coordenadas com o Ag+.

H_ NH H CN Diz-se que o ?¡on Ag+ forma complexos e sua fun?º?úo ?® ?üCIDA j?í que s?? pode RECEBER o par de el?®trons.

Ag + – – + 2 [ CN] [NC Ag CN] (?ícido) (base) ?ónion dicianoargentato 10) Quais os crit?®rios utilizados para caracterizar um ?ícido como ÔÇ£forte e Resposta: ?ücido forte perde pr??ton facilmente.

Exemplo 01: HClO HClO2 HClO3

H Cl O H O Cl O H O Cl O O

HClO4 O Este ?ícido ?® o mais forte porque o cloro tem 3 cargas formais positivas H O Cl O repelindo o pr??ton (H+).

O Exemplo 02: Supor os ?ícidos halogen?¡dricos, na mesma temperatura, concentra?º?úo 0,1 M e que nestas condi?º?Áes suas solu?º?Áes tenham os seguintes pH: HF 0,1M pH=4,6 HCl 0,1M pH=2,9 HBr 0,1M pH=2,1 HI 0,1M pH=1,5

noe n o e de = de = 4 r3 4 R3 33

Grande densidade Pequena densidade eletr??nica eletr??nica HF HI H H FI O fl??or ?® um ?ítomo pequeno e muito negativo O iodo ?® um ?ítomo grande e pouco negativo. Atrai pouco o H+, liberando-o Por esse motivo, o HI ?® o ?ícido halogen?¡drico mais forte.

FATORES QUE INFLUEM NAS FOR?çAS DE ?üCIDOS E BASES No estudo dos fatores que influem nas for?ºas de ?ícidos e bases A maior ou menor facilidade de libertar pr??ton est?í diretamente ligada a dois fatores: ? polariza?º?úo do H ? tamanho do ?ítomo ligado ao H.

POLARIZA?ç?âO Para ?ítomos E, aproximadamente do mesmo tamanho, o car?íter ?ícido Por sua vez, a polariza?º?úo de H nesses hidretos depende exclusivamente da eletronegatividade de E ÔÇô quanto mais eletronegativo for E, mais Examinemos alguns hidretos n?úo met?ílicos. Os n?úo metais do mesmo per?¡odo tem seus ?ítomos aproximadamente do mesmo tamanho. Veja:

aumenta 3A 4A 5A 6A 7A

2?? Per?¡odo B 0,88 C 0,77 N 0,70 O 0,66 F 0,64 3?? Per?¡odo Si 1,17 P

1,10 S 1,04 Cl 0,99 4?? Per?¡odo As 1,21 Se 1,17 Br 1,14 aumenta 5?? Per?¡odo Te

Examinemos o terceiro per?¡odo, onde a eletronegatividade aumenta assim:

Si P S escala 1,8 2,1 2,5 Pauling eletronegatividade aumenta Cl 3,0

As polariza?º?Áes dos H ligados a esses ?ítomos, aumenta a medida que aumenta a sua eletronegatividade. Ent?úo, quanto mais ?á direita, o H ?® mais polarizado e conseq??entemente tem car?íter ?ícido mais forte.

Aumenta a polariza?º?úo do H Aumenta o car?íter ?ícido TAMANHO DO ?üTOMO LIGADO AO H Outro fator importante, que determina a for?ºa ?ÇCIDA do H, ?® o tamanho Quanto menor for o ?ítomo E, maior ser?í a atra?º?úo do hidrog?¬nio ÔÇô Veja:

(atra?º?úo menor) facilita a ioniza?º?úo HI = ?ícido forte A polariza?º?úo do H ?® maior no HF. A princ?¡pio poder?¡amos pensar que Puro engano! Como o ?ítomo de fl??or ?® muito pequeno, a atra?º?úo H ?½ F ?® bem maior que a atra?º?úo H ?½ I. ?ë que o ?ítomo de iodo ?® muito grande e isto enfraquece sua liga?º?úo com o hidrog?¬nio! Conclus?úo: O fato de o ?ítomo de iodo ser maior que o do fl??or resulta: HI I- + H+ KA ~ 1011 (?ícido forte)

HF F- + H+ KA ~ 10-4 (?ícido moderado) Podemos comparar os hidretos de elementos do mesmo grupo da tabela peri??dica (mesma coluna). Experimentalmente verifica-se que: Para hidretos do mesmo grupo, a for?ºa ?ícida aumenta, a medida que aumenta o tamanho do ?ítomo E; isto ?®, aumenta de cima para baixo.

EFEITOS DE INDU?ç?âO Neste t??pico vai nos interessar primeiro, os efeitos de indu?º?úo sobre o Vamos examinar dois casos: b) compostos org?ónicos.

Suas f??rmulas estruturais s?úo: H O Cl H O Cl

O OO H O Cl O H O Cl O

O ?ütomo central Cl Experimentalmente verifica-se que, quanto mais ?ítomos de oxig?¬nio estiverem em redor do ?ítomo central, mais FORTE SER?ü ESSE ?üCIDO.

Explica?º?úo: Quanto mais ?ítomos eletronegativos estiverem ao redor do cloro, MAIOR Trata-se de uma transmiss?úo do efeito el?®tron-atraente dos ?ítomos de oxig?¬nio.

Os ?ítomos do oxig?¬nio atraem el?®trons do cloro, que por sua vez atrai mais fortemente os el?®trons do HÔÇôOÔÇô. Isto polariza mais esse hidrog?¬nio.

Conclui-se experimentalmente que: Nos oxi-?ícidos, de f??rmula HxEOy, a for?ºa ?ícida se acentua, a medida que AUMENTA a diferen?ºa = (y ÔÇô x); ou seja, entre os ?ítomos de oxig?¬nio e No caso do HCIO4 teremos

De um modo geral, pode-se esperar que ? Se = 3 o ?ícido ?® muito forte ? Se = 2 o ?ícido ?® forte ? Se = 1 o ?ícido ?® moderado ? Se = 0 o ?ícido ?® fraco

?ë muito ??til saber que esse corresponde ao n??mero de ?ítomos de oxig?¬nio ligados ao elemento E atrav?®s de liga?º?Áes coordenadas ou Veja no caso dos ?ícidos acima exemplificados:

HOOHO O SHOPOHON HOOHO O

=2 =1 =2

b) Compostos org?ónicos Nos compostos org?ónicos ?® muito importante o papel do radical ligado ao Vamos examinar o car?íter ?ícido de um ?ílcool e tamb?®m de um carboxil?ícido.

H O H C O H H3C C OH H (?ílcool) (carboxili?ícido) Um ?ílcool ?® composto org?ónico que possui ÔÇôOH ligado a um carbono que Um carboxi?ícido ou ?ícido carbox?¡lico, ?® um composto org?ónico que Enquanto um carboxil?ícido manifesta realmente o car?íter ?ícido; um ?ílcool comporta-se como um fraqu?¡ssimo ?ícido de Br?Ânsted. Por qu?¬?

A explica?º?úo est?í nos efeitos de indu?º?úo dos radicais ligados ao Podemos classificar 2 esp?®cies de radicais: ? radicais el?®tron-atraentes {=O, ? O, ÔÇôCl, ÔÇôNO2, etc ? radicais el?®tron-repelentes {H3CÔÇô, H5C2ÔÇô, etc.

Enquanto que os radicais el?®tron-atraentes AUMENTAM a polariza?º?úo do ÔÇôOH (aumentando o car?íter ?ícido); os radicais el?®tron-repelentes Veja nos esquemas abaixo como os radicais ÔÇ£empurramÔÇØ ou ÔÇ£puxamÔÇØ os (?ílcool) (carboxili?ícido)

H O H C O H H3C C OH H pequena polariza?º?úo grande polariza?º?úo No ?ílcool s?? encontramos radicais el?®tron-repelentes o que vai diminuir bastante a polariza?º?úo do ÔÇôOH. J?í, no carboxi?ícido, o radical =O ?® capaz de atrair fortemente os el?®trons e da?¡ provocar uma excelente polariza?º?úo do ÔÇôOH.

Por estas raz?Áes constata-se que, enquanto o H3CÔÇôOH (metanol) ?® um ?ícido ÔÇ£fraqu?¡ssimoÔÇØ; o H3CÔÇôCOOH (?ícido ac?®tico) j?í ?® considerado um ?ícido, embora seja classificado como ?ícido fraco.

O H3C C OH (?ícido ac?®tico) O H2ClC C OH (ac. monocloroac?®tico)

O HCl2C C OH (ac. dicloroac?®tico) O Cl3C C OH (ac. tricloroac?®tico) aumenta a polariza?º?úo do ÔÇôOH KA ~10-5

KA ~10-3 KA ~10-2 KA ~10-1 ?ícido fraco ?ícidos moderados ?ícido quase forte

No ?ícido tricloroac?®tico, a atra?º?úo eletr??nica ?® produzida pelos ?ítomos de cloro provocando uma alta polariza?º?úo de ÔÇôOH.

Aqui neste ponto, ?® muito importante saber distinguir entre 2 ou mais compostos, qual ?® o ?ícido mais forte ou mais fraco.

Para isso, precisamos conhecer os principais radicais el?®tron-atraentes e S?úo radicais el?®tron-atraentes:

O > O > Cl > Br > NO2 > COOH > > OH S?úo radicais el?®tron-repelentes: CH3 CH3 H

H3C C H3C C H3C C H3C H

CH3 H H quanto mais C tiver o radical, ele ser?í mais el?®tron-repelente. Veja que na lista desses radicais, eles est?úo na ordem decrescente da ÔÇ£capacidade Resumindo: ? Radicais el?®tron-atraentes aumentam a polariza?º?úo do HÔÇôOÔÇô e ? Radicais el?®tron-repelentes diminuem a polariza?º?úo do HÔÇôOÔÇô que por sua vez diminuem o car?íter ?ücido.

Examinar as subst?óncias abaixo e em seguida orden?í-las na ordem decrescente de seu car?íter ?ücido:

H2O, OH, H3C OH Resolu?º?úo: Primeiro, veja a classe dos radicais ligados ao ÔÇôOH.

(el?®tron – repelente) H OH (?ígua) (el?®tron – atraente) OH (fenol)

Resposta: OH H OH H3C OH Eis abaixo, 5 compostos org?ónicos de car?íter ?ícido. No entanto, um deles que tem car?íter ?ícido mais acentuado, ?® conhecido na pr?ítica com Descubra qual ?® o ?ícido p?¡crico.

AB OH OH CH3 NO2 CD OH HO NO2

Resposta: O ?ícido p?¡crico ?® o composto …………

As f??rmulas A, B e C s?úo de 3 carboxil?ícidos. Coloque-os na ordem decrescente de suas for?ºas ?ícidas.

AOBO H C H3C C OH OH (?íc. f??rmico) (?íc. ac?®tico)

Resposta: …………. > …………. > …………. (use A,B,C)

CAR?üTER B?üSICO DAS AMINAS Aminas s?úo compostos derivados do NH3, pela substitui?º?úo de 1 ou mais H por radicais org?ónicos contendo apenas C e H.

Exemplos: H H3C NH2 NH2 H3C N CH3 (metil-amina) (fenil-amina) (di-metil-amina)

?ë que as aminas possuem um par de el?®trons dispon?¡vel para receber o c?ítion H+; an?íloga ?á mol?®cula de NH3.

Am??nia (BASE) metil-amina (BASE) H HNH H ?¡on am??nio + CH3 HNH

H ?¡on metil-am??nio + O car?íter b?ísico das aminas vai se acentuando a medida que aumenta o poder ÔÇ£el?®tron-repelenteÔÇØ dos radicais ligados ao N.

Lembremos que H3C CH2 H3C H Vamos examinar alguns compostos Examine o car?íter b?ísico dos compostos abaixo e coloque-os segundo a ordem crescente de for?ºa b?ísica.

NH3; H3C NH2; H3C N CH3 H (am??nia) (metilamina) (dimetilamina)

Resolu?º?úo: aumenta o car?íter b?ísico O radical HÔÇô ?® el?®tron-repelente. No entanto o radical CH3ÔÇô ?® mais el?®tron-

Disso resulta que, a medida que vamos substituindo os hidrog?¬nios do NH3 por radicais CH3ÔÇô; o car?íter b?ísico vai aumentando!

Era de se esperar que a trimetilamina fosse uma base ainda mais forte que aquelas ilustradas. No entanto, a trimetilamina ?® uma base mais fraca que a metilamina e dimetilamina. Este fato deve-se a um ÔÇ£impedimento espacialÔÇØ chamado EFEITO EST?ëRICO que dificulta a aproxima?º?úo do pr??ton ao par eletr??nico!

Os ?ítomos de hidrog?¬nio dos radicais ÔÇôCH3 formam uma ÔÇ£redeÔÇØ que ?ë bom ter em mente que, a for?ºa de um ?ícido ou de uma base n?úo depende exclusivamente da natureza dos radicais ÔÇô tamb?®m ?® importante a disposi?º?úo espacial desses radicais (efeito est?®rico).

Sabendo-se que os efeitos est?®ricos s?úo desprez?¡veis nos compostos abaixo, coloque-os em ordem crescente de sua for?ºa b?ísica.

H3C NH2; NH3; H3C CH2 NH2 Finalmente, quando se substitui o H do NH3 por um radical el?®tron- Veja o caso da fenil-amina:

A fenilamina ?® uma base mais fraca que a am??nia pois o radical el?®tron- atraente (fenil) enfraquece o car?íter b?ísico.

Coloque em ordem crescente de basicidade os seguintes compostos:

D = dietilamina H3C CH2 N CH2 CH3

……….. < ……….. < ……….. < ………..

basicidade crescente 11) Os sais de metais alcalinos e alcalinos terrosos, em geral, s?úo Resposta: As mol?®culas polares da ?ígua envolvem fortemente os c?ítions e os ?ónions (solvata?º?úo), atraindo-os intensamente e retirando- os da estrutura cristalina formando a solu?º?úo.

12) Alguns sais, ao serem dissolvidos em ?ígua, tamb?®m reagem em ÔÇ£pequena extens?úoÔÇØ com a mesma (rea?º?úo de hidr??lise), alterando significativamente o pH da solu?º?úo. Quais s?úo os sais que ÔÇ£sofremÔÇØ Resposta: Sais derivados de bases fortes e ?ícidos fortes n?úo reagem com a ?ígua. Todos os outros sais se hidrolizam (muito pouco!)

NaCl + H2O HCl + NaOH pH = 7,0 ?íc. forte base forte

Se o pH da ?ígua era 7,0 antes da adi?º?úo NH4Cl + H2O HCl + NH4OH pH < 7,0 ?íc. forte base fraca Se o pH da ?ígua era 7,0 antes da adi?º?úo do NH4Cl, ficar?í menor que 7,0 depois da adi?º?úo, devido ?á hidr??lise, e forma?º?úo de pequena quantidade de ?ícido forte HCl.

+- (NH4)2+1SO3-2 + 2H OH H2SO3 + 2NH4OH pH 7,0 ?íc. fraco base fraca Bases fortes: metais alcalinos e alcalinos terrosos ?ücidos fortes com oxig?¬nio: H2SO4; HNO3; HClO4; HClO3.

Resposta: Suponhamos solu?º?Áes de concentra?º?Áes iguais, na mesma temperatura, cujos pH tem os seguintes valores: OO H C pH = 2,3 H3C C pH = 2,8 OH OH O pH = 3,1 O H3C H2C C pH = 4,2 H3C CH2 CH2 C -+ OH OH Comparando os ?ícidos etan??ico (ac?®tico) e propan??ico: O efeito ÔÇ£el?®tron repelenteÔÇØ do grupo ?® maior que o do grupo H3C C H2 H3CÔÇö, presente no ?ícido ac?®tico. Isto aumenta a densidade eletr??nica do oxig?¬nio da hidroxila, o que dificulta a libera?º?úo do pr??ton (H+), tornando ent?úo o ?ícido propan??ico mais fraco que o ?ícido ac?®tico.

Podemos ent?úo generalizar: 1o Crit?®rio: ?Ç medida que aumenta o n??mero de carbonos diminui a 2o Crit?®rio: A presen?ºa de elementos eletronegativos na cadeia carb??nica aumenta a acidez.

OO H3C C pH = 3,0 Cl CH2 C OH + + OH Cl Cl OO HCC pH = 2,0 Cl C C +++ + ++ + Cl OH Cl OH pH = 2,8

Devido ao efeito indutivo dos 3 ?ítomos de cloro, o oxig?¬nio da hidroxila do ?ícido tricloro ac?®tico tem sua densidade eletr??nica diminu?¡da, perdendo pr??tons com mais facilidade. Por isso ?® o ?ícido mais forte desta s?®rie.

Exemplo 1: OO H3C C (?ícido ac?®tico) e H C OH OH O ?ícido ac?®tico ?® mais fraco que o ?ícido f??rmico, porque devido ao efeito indutivo do grupo CH3, o oxig?¬nio tem sua densidade eletr??nica aumentada, perdendo pr??tons com mais dificuldade.

Exemplo 2: O O Cl CH2 C e H3C C OH OH O ?ícido cloro-ac?®tico ?® mais forte que o ?ícido ac?®tico devido ao efeito indutivo do cloro que, diminuindo a densidade eletr??nica do oxig?¬nio, perde pr??tons mais facilmente.

Exemplo 3: OO CCCC CCCC OH OH Cl Cl mais forte O ?ícido 2 cloro butan??ico ?® mais forte, porque o cloro estando mais perto da carboxila, diminui mais a densidade eletr??nica do oxig?¬nio da hidroxila, liberando por isso o ÔÇ£pr??tonÔÇØ com mais facilidade.

Resposta: Quanto mais dispon?¡vel o par eletr??nico, mais forte ?® a base.

– H3C NH2 – H3C H3C NH2 H2 H3C C NH H2 C H3C efeito est?®rico

CC CC +N exce?º?úo: C aminas terci?írias C Os grupos etil “escondem” o par eletr??nico do nitrog?¬nio, deixando-o menos dispon?¡vel: base mais fraca de todas as citadas nesse exemplo.

15) ?ülcool comum ?® uma esp?®cie qu?¡mica neutra, enquanto que o ?ícido Resposta: +- + – [H ][OH ] -14 H2O H + OH Ke = = 10 [H O] 2

[H+][H3C C O ] H3C C OH H+ + H3C C O Ke = = 10 H2 H3C C OH H2

H2 * H3C C OH (etanol) OO * H3C C H3C C OH OH ?ícido ac?®tico Porque devido ?á resson?óncia do grupo carboxila, o oxig?¬nio do grupo OH tem baixa densidade eletr??nica, perdendo o pr??ton com mais h?¡brido de resson?óncia

– OOO H3C C H3C C H3C C ++ OH OH OH -4 4

propan??ico, ?ícido 2 fl??or propan??ico, ?ícido tricloro ac?®tico e ?ícido 3 fl??or propan??ico.

17) O ponto de ebuli?º?úo do ?ícido ac?®tico ?® superior a 100 ??C enquanto Resposta: Etanol H3C C O H 46 g/mol H2

O intera?º?úo entre as mol?®culas ?® maior ?ücido ac?®tico H3C C OH 60 g/mol maior massa molar Porque al?®m do ?ícido ac?®tico ter maior massa molar, tamb?®m ?® a esp?®cie mais polar.

16) Quais as conseq???¬ncias de existir em uma mol?®cula de um composto org?ónico um elemento muito eletronegativo e de que modo esse fato Resposta: Provavelmente ter?í um ponto de ebuli?º?úo elevado sendo O composto apresentar?í regi?Áes onde as rea?º?Áes qu?¡micas poder?úo ocorrer com maior facilidade.

Consideremos a rea?º?úo: H2(g) + Cl2(g) 2HCl H2 Cl2 (mol?®culas em constante movimenta?º?úo)

Para que haja rea?º?úo, tr?¬s condi?º?Áes t?¬m que ser satisfeitas: 1) Tem que haver colis?úo entre as esp?®cies reagentes.

H H Esta n?úo ?® uma colis?úo H Cl H Cl favor?ível. N?úo h?í H Cl H Cl forma?º?úo de produtos! Cl Cl Colis?úo

3) As mol?®culas reagentes tem que colidir numa posi?º?úo geometricamente favor?ível.

Colis?úo Complexo Ativado HCl H Cl H Cl H Cl H Cl HCl

A liga?º?úo covalente sob o ponto de vista dos orbitais 1) H1 e H1

H1 1s1 H * H H H H2

liga?º?úo sigma (sÔÇös) 1) Cl17 e Cl17 Cl : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 17

H Cl sigma ÔÇØspÔÇØ 3) H e O8 O8: 1s2 2s2 2p4 1) N7 e H N7: 1s2 2s2 2p3 2 Liga?º?Áes (sp)

H NH H N Mol?®cula piramidal polar H 3 liga?º?Áes sigma (sÔÇöp) H

O8: 1s 2s2 2p 24 N7: 1s2 2s2 2p 3 1) C6 e H1 C6: 1s 2s2 2p2 2 O O 2) O8 e O8

N N 1) N e N7 7 3 orbitais “p” e 1 orbital “s” ir?úo mudar de forma, originando 4 orbitais h?¡bridos IGUAIS chamados “sp3″.

4 orbitais h?¡bridos Mudan?ºa de ??rbita que ocorre iguais ?á custa de energia. sp3. Por esse motivo, o Carbono, no CH4 far?í quatro liga?º?Áes iguais ÔÇ£sigmaÔÇØ, sp3-s.

H o 109 C H H H Dupla liga?º?úo

C6: 1s 2s2 2p2 2 2 orbitais “p” e 3 orbitais de forma originando 3 orbitais h?¡bridos IGUAIS, Um orbital p permanece “PURO”.

Tripla Liga?º?úo 2 orbitais “p” C6: 1s2 2s2 2p2 2 orbitais 1 orbital “s” ir?úo mudar de forma originando 2 orbitais h?¡bridos IGUAIS, Dois orbitais p permanecem “PUROS”.

HC CH etino ou acetileno Hibrida?º?úo do BORO BCl3 B5: 1s2 2s2 2p 1

Cl B Cl Cl Mol?®cula planar apolar N Cl Cl Cl Mol?®cula piramidal polar.

Classifica?º?úo dos ?ütomos de C 1) Quarten?írio 2) Terci?írio 3) Secund?írio Cl 22 C C CCC CCC 4 3 H Br CCC CCH C CC 22 CC CCC

4) Prim?írio H 11111 C C H C C Cl C C N CH3 HH

HH 2) H3C C CH3 SP H3C C CH3 + x Cl

Cl Cl O c?ítion carbono terci?írio ?® o mais est?ível devido SP ao efeito indutivo dos tr?¬s 3) H3C C CH3 H3C C CH3 + x Cl ?ítomos de carbono que o envolvem, neutralizando parcialmente o carboc?ítion.

CH3 CH3 Este triplo efeito n?úo existe nos carbonos prim?írios e secund?írios sendo, portanto, improv?íveis suas exist?¬ncias.

CARGAS DOS ?üTOMOS 1) C C Cx xx xx xx 2) N N Nx

xx xx 3) O O xx xx xx Ox xx

clor??nio cloreto xx xx 4) Clx x Cl xx xx xx xx x Clx x xx

5) H H Hx Efeitos Mes??meros ? Estruturas de Resson?óncia H?¡brido de Resson?óncia +

H3C C CH3 H3C C CH3 O par de O el?®trons H3C C CH3 O-

H3C C N H3C C N H3C C N – +

O H3C C H3C OH xx O H3C N H3C O xx

O H2C C C H2C H OH H?¡brido de Resson?óncia O C OH

O N O O CC H OH – O H3C C OH + – O H3C N – O

– O + H2C C C H OH + Classifica?º?úo das Rea?º?Áes Org?ónicas Rea?º?Áes de Adi?º?úo H

HCl H + xCl ++ H3C C CH2 + H H3C C CH3 HH Cl

H3C C+ CH3 + Cl- H3C C CH3 H H

Elimina?º?úo H2 H2 H Cl H3C C CH2 + OH H2O + H3C C CH2 + Na Cl HH

Tipos de Rea?º?Áes de Adi?º?úo Eletr??fila S?úo as rea?º?Áes nas quais a primeira etapa ?® a adi?º?úo de um c?ítion.

Ex: H3C C CH2 + HCl H Mecanismo j?í visto anteriormente

Nucle??fila S?úo as rea?º?Áes nas quais a primeira etapa ?® a adi?º?úo de um ?ónion.

H3C C CH3 + HCN O SP HCN H + CN CN + H3C C CH3 + CN H3C C CH3 O- O

CN H3C C CH3 + H O Radic?ílica CN H3C C CH3

OH Ocorre quase sempre em aus?¬ncia de solvente polar e sob a a?º?úo de calor.

Cl Cl 2Cl HH H3C C CH3 + Cl HCl + H3C C CH3

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